Aminoacidos-peptidos-proteinas

Amino√°cidos

Los aminoácidos son compuestos orgánicos que contienen las funciones ácido carboxílico y amino. Dos aminoácidos se pueden unir en condiciones adecuadas, a través de un enlace amida, formando un dipéptido.  El dipéptido puede incorporar un tercer aminoácido, formando un tripéptido.  Cadenas con más de 50 aminoácidos se denominan proteinas.

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Se denomina enlace peptídico, al enlace que une los dos aminoácidos para formar el dipéptido.

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Los 20 aminoácidos que componen las proteínas

Los 20 aminoácidos que forman parte de las proteínas son: Serina (Ser,S), Treonina (Thr,T), Cisteína (Cys,C), Asparagina (Asn,N), Glutamina (Gln,Q) y Tirosina (Tyr,Y), Glicina (Gly,G), Alanina (Ala,A), Valina (Val,V), Leucina (Leu,L), Isoleucina (Ile,I), Metionina (Met,M), Prolina (Pro,P), Fenilalanina (Phe,F) y Triptófano (Trp,W), Ácido aspártico (Asp,D) y Ácido glutámico (Glu,E), Lisina (Lys,K), Arginina (Arg,R) e Histidina (His,H)

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Síntesis de aminoácidos - Malónica

Se trata de un método muy utilizado para preparar aminoácidos en el laboratorio. Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el ester malónico halogenado [2], obteniéndose el compuesto [3] que se alquila e hidroliza dando un diácido [6], que descarboxila para formar el aminoácido [7].

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Síntesis de péptidos - Protección de grupos

Dos aminoácidos se unen bajo condiciones adecuadas para formar un dipétido.  Si hacemos reaccionar la glicina (gly) con la alanina (ala) se obtiene una mezcla de 4 productos: gly-ala, ala-gly, gly-gly y ala-ala.
Para obtener de forma exclusiva el dipéptido gly-ala, es necesario proteger el grupo amino de la glicina y el grupo ácido de la alanina. De esta manera la reacción tendrá lugar de forma exclusiva entre el grupo ácido de la glicina y el amino de la alanina.

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Síntesis de péptidos - Protección del grupo amino

El grupo amino se protege para evitar su reacción con el grupo ácido del segundo aminoácido. Una vez formado el enlace peptídico, se realiza la desprotección, dejando libre de nuevo el grupo amino.
El cloroformiato de bencilo (CBZ-Cl) se emplea como grupo protector del amino, transformándolo en amida.

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Síntesis de péptidos - Protección del grupo ácido

El grupo ácido se protege tranformándolo en éster por reacción con un alcohol.  Metil, etil o tert-butil ésteres se preparan por esterificación y se hidrolizan (desprotección) en medio básico.

Protección de la alanina con tert-butanol en medio ácido.

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Síntesis del dipéptido Glicina-Alanina

La síntesis del dipéptido Glicina-Alanina (Gly-Ala) tiene lugar mediante la formación del enlace amida (peptídico) entre el grupo ácido de la Glicina y el amino de la alanina.  Por tanto, es necesario proteger el grupo amino de la Glicina y el ácido de la alanina.

Etapa 1. Protección del grupo amino de la Glicina.

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