Teoría de Pirrol, Tiofeno y Furano

Pirrol, tiofeno y furano

Se trata de heterociclos de 5 miembros, cuyos heteroátomos son nitrógeno, azufre y oxígeno.  Son sistemas aromáticos (cumplen la regla de Hückel), siendo el tiofeno el que presenta la mayor energía de estabilización (más aromático), le sigue el pirrol, siendo el menos aromático el furano, debido a la fuerte electronegatividad del oxígeno que dificulta la deslocalización de la nube electrónica.

pirrol-tiofeno-furano

Polimerización del Pirrol

De los tres heterociclos estudiados en este tema, el pirrol es el más reactivo en la sustitución electrófila.  En medios ácidos polimeriza, nitra en presencia de ácido nítrico y anhídrido acético, sulfóna con el complejo piridina-SO3, halogena en presencia de disoluciones diluidas de halógenos a temperatura baja y da las reacciones de Vilsmeier y Mannich.

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Nitración del furano

 El furano nitra con ácido nítrico en anhídrido acético, sin embargo, debido a su escasa aromaticidad es atacado por los nucleófilos del medio a su posición 5 y requiere una etapa final de tratamiento básico o calefacción para recuperar la aromaticidad.

Etapa 1. Generación del electrófio

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Etapa 2. Ataque nucleófilo del furano al acetato de nitronio

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