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REACCIONES DE ELIMINACIÓN

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REACCIONES DE ELIMINACIÓN
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modelos e2

Los haloalcanos reaccionan con bases fuertes formando alquenos.

 
eliminacion-bimolecular

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Las eliminaciones bimoleculares (E2) tienen lugar a mayor velocidad si el grupo saliente está la lado opuesto del hidrógeno sustraído.  Esta disposición espacial se conoce como "ANTI"

 
eliminacion bimolecular anti 1
[1 ] H y Br en "ANTI"
[2 ] H y Cl en "ANTI"

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Las eliminaciones unimoleculares (E1) compiten con la sustitución nucleófila unimolecular (SN1), formando alquenos.

 
eliminacion-unimolecular
 
El comportamiento nucleófilo del agua genera el producto de sustitución (SN1), mientras que el carácter básico da lugar al producto de eliminación (E1).
 
El mecanismo de la reacción E1 transcurre con los siguientes pasos:

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REACCIONES DE ELIMINACIÓN
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Sustratos primarios: Los sustratos primarios poseen una sola cadena carbonada en el carbono alfa.  El grupo saliente no se tiene en cuenta.

competencia-sustitucion-eliminacion
Los sustratos primarios dan SN2 con buenos nucleófilos, como son: I-, Cl-, Br-, NH3, N3-, CN-, HS-, CH3S-, OH-, CH3O-, NH2-.
 
Los sustratos primarios no reaccionan con nucleófilos malos: agua, alcoholes y ácido acético.
 
competencia-sustitucion-eliminacion
 
Los sustratos primarios dan E2 con bases impedidas: tert-butóxido de potasio y LDA
 
competencia-sustitucion-eliminacion