Gli epossidi (ossaciclopropani) si aprono per attacco nucleofilo, a causa della significativa deformazione dell'anello. Se il nucleofilo utilizzato è l'ammoniaca, si ottiene un β-amminoalcol. Questo tipo di prodotto può essere ottenuto anche aprendo l'epossido con sodio azide e riducendo l'azide in un secondo tempo.

sintesis-aminas-apertura-epoxidos
L'apertura dell'epossido avviene sul carbonio meno sostituito, essendo un mezzo basico.
L'epossido può anche essere aperto con sodio azide, riducendo l'azide formata con litio alluminio idruro.
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