Gli acetali possono essere usati, grazie alla loro stabilità, come gruppi protettivi carbonilici. L'acetale è un etere, molto stabile nei mezzi basici, sebbene si rompa in presenza di mezzi acidi. In molti processi di sintesi, il gruppo carbonile è incompatibile con il reagente utilizzato. In questi casi va protetto per evitare che reagisca. L'instabilità dell'acetale in un mezzo acido può essere utilizzata per deproteggere il carbonile.

Vediamo alcuni esempi:

Questa trasformazione richiede una sostituzione, utilizzando l'acetiluro di sodio come nucleofilo. Il nucleofilo può anche attaccare il gruppo carbonilico, per evitarlo andremo a proteggerlo.



[1] Protezione chetonica.
[2] Attacco dell'acetiluro al carbonio bromo.
[3] Deprotezione carbonilica

Vediamo un secondo esempio:



È necessario proteggere il chetone prima di formare l'organometallico per evitare la dimerizzazione del composto.



[1] Protezione chetonica.
[2] Formazione di organo-magnesiaci.
[3] Apertura di ossaciclopropano.
[4] Deprotezione e protonazione dell'alcossido.