La reazione di aldeidi o chetoni [1]  con ammine primarie genera immine [2]. La reazione è favorita in ambiente leggermente acido (pH=4.5).

Il controllo del pH è essenziale, poiché è necessaria la protonazione dell'ossigeno carbonilico per promuovere l'attacco nucleofilo.

Meccanismo:

Stadio 1. Protonazione del gruppo carbonilico che aumenta la polarità positiva sul carbonio e favorisce l'attacco nucleofilo.


Stadio 2. Attacco nucleofilo dell'ammina primaria sul carbonio carbonilico.


Fase 3. Protonazione del gruppo ossidrile per trasformarlo in un buon gruppo uscente.

Fase 4. Perdita di acqua e formazione dell'immina protonata.



Fase 5. Deprotonazione del catione.