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Las piridinas con grupos salientes en posición 3 no dan sustituciones nucleófilas, pero pueden sufrir una eliminación en presencia de bases fuertes, que conduce a un intermedio llamado piridino (equivalente al bencino), el cual es atacado por el nucleófilo del medio.

piridino 01

Mecanismo:

Etapa 1. Formación del piridino

piridino 02

Etapa 2. Ataque nucleófilo

piridino 03

Etapa 3. Protonación.

piridino 04