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Las piridinas con grupos alquilo en 2,4, presentan hidrógenos ácidos en la posición vecina al anillo.  Estos hidrógenos pueden sustraerse mediante el empleo de bases fuertes como tert-butillitio, LDA, etc.

alquil vinil piridinas 01

La base obtenida tiene un importante caracter nucleófilo, que permite alargar la cadena por ataque a  diferentes electrófilos

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a) Ataque a haloalcanos primarios

alquil vinil piridinas 02

b) Ataque a carbonilos

alquil vinil piridinas 03

c) Ataque a oxaciclopropanos

alquil vinil piridinas 04