modelo-molecular-piridinaLa molécula de piridina puede obtenerse por reacción de enaminas con a,b-insaturados.  Así, la reacción entre etenamina y propenal, seguida de oxidación, produce piridina.

sintesis-hantzsch-piridina-01

En las siguientes líneas se detalla el mecanismo de la síntesis:

Etapa 1. Ataque nucleófilo de la enamina al a,b-insaturado

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Etapa 2. Equilibrio ácido-base

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Etapa 3. Tautomería ceto-enol

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Etapa 4. Tautomería imina-enamina

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Etapa 5. Ciclación por adición nucleófila del amino al carbonilo

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Etapa 6. Equilibrio ácido-base

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Etapa 7. Eliminación del hidroxilo

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Etapa 8. Eliminación

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Estoy subiendo la teoría del tema 16. Àcidos Carboxílicos.

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