NOMENCLATURA DE HETEROCICLOS

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modelo imidazol

Debemos tener en cuenta que muchos compuestos heteromonociclos se conocen desde hace más de 100 años, y que se aislaron a partir de productos naturales. Modelo de la PiridinaA falta de una nomenclatura sistemática, se les dio en origen nombres comunes relacionados con su procedencia, con alguna propiedad, ect. Estos nombres están tan arraigados que, aun existiendo alternativas sistemáticas, la IUPAC no aspira a que se empleen, sino que recomienda los primeros.

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El nombre sistemático de los heterociclos se construye a partir de un prefijo que indica el tipo de heteroátomo que contiene, y un sufijo que depende del tamaño del ciclo.

nomenclatura heterociclos 01

[1 ] Aziridina

[2 ] Azirina

[3 ] Oxirano

nomenclatura heterociclos 02

[4 ] Oxireno

[5 ] Fosfeto

[6 ] Fosfetano

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Consideremos ahora los casos de heterociclos insaturados (al menos con un doble enlace), pero que no tienen el máximo número de dobles enlaces.  Se nombran como si fuesen completamente insaturados, anteponiendo al nombre las partículas dihidro, tetrahidro, hexahidro, etc. (siempre indicativas de un número par de hidrógenos ,como corresponde a hidrogenaciones formales de uno, dos, tres, etc. dobles enlaces).  Téngase presente que las hidrogenaciones formales pueden haber sucedido sobre átomos de carbono contiguos o alejados en el heterociclo.

dihidros

[1 ] Heterociclo piridina a la que le falta un doble enlace en las posiciones 2,3. (2,3-Dihidropiridina)

[2 ] Heterociclo furano al que le falta un doble enlace. (2,5-dihidrofurano).  

yoObsérvese que los dihidros pueden ser empleados con carbonos no adyacentes.

[3 ] Heterociclo diarsocina al que le faltan dos dobles enlaces. (1,2,5,8-Tetrahidro-1,4-diarsocina)

 

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Obsérvense los siguientes ejemplos.  En todos ellos hay el máximo número de dobles enlaces no acumulados, y también existe un átomo del anillo unido a los átomos contiguos sólo por enlaces sencillos.  Si ese átomo posee, además, uno (o dos) átomos de hidrógeno, ese hidrógeno (o uno de los dos) recibe el nombre de hidrógeno indicado, y debe hacerse constar en el nombre.

hidrogeno indicado 01

[1 ] Heterociclo pirrol que posee los máximos dobles enlaces posibles, pero carece de doble enlace sobre el átomo de fósforo.  Este hecho debe indicarse en el nombre a través del hidrógeno indicado en la posición 1. (1H-Pirrol)

[2 ] Heterociclo pirrol con los máximos dobles enlaces.  La falta de doble enlace en la posición tres debe reflejarse en el nombre (3H-Pirrol)

[3 ] Heterociclo pirano con hidrógeno indicado en posición 4. (4H-Pirano)

[4 ] Heterociclo ditiína, con los máximos dobles enlaces, pero con dos carbonos saturados que deben reflejarse en el nombre (2H,4H-1,3-ditiína)

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La que podría denominarse “norma cero” para la numeración de heteromonociclos exige que se asigne al localizador 1 al heteroátomo de mayor prioridad según la tabla 1.  A continuación, la numeración prosigue de modo que se otorguen los localizadores más bajos posibles a:
1.- Todos los heteroátomos, en conjunto.
2.- Todos los heteroátomos, teniendo en cuenta las prioridades de la tabla 1.
3.- El (los) hidrógenos indicado(s)
4.- El (los) átomo(s) del heterociclo portador(es) de la función principal que se nombra como sufijo (sólo es una, según la nomenclatura sustitutiva, para puede repetirse).
5.- Los sustituyentes no pertenecientes al sistema de Hantzsch-Widman, en conjunto (es decir, no oxa, aza, etc, pero sí metil, dihidro, hidroxi, etc.)
6.- Los sustituyentes no pertenecientes al sistema de Hantzsch-Widman, en orden alfabético.
 
numeracion heterociclos 01
 

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Cuando un heterociclo actúa de sustituyente, se nombra siguiendo las normas que ya conocemos y, a continuación, se suprime la vocal final del nombre, y se sustituye por “n-il”, donde n es el localizador del átomo del heterociclo que se une al resto de la molécula.  Si hay opción, se da a n el menor valor posible.

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La numeración del heterociclo sigue las normas citadas anteriormente, no se emplean hidrógenos indicados ni prefijos hidro.  Las insaturaciones se indican con la partícula eno o ino.
En cuanto a la formación del nombre, la principal novedad es que los localizadores de los prefijos de Hantzsch-Widman preceden a cada uno de éstos, si bien siguen apareciendo en el orden de prioridad de la tabla 1.