Suggerisci una sequenza adatta di reazioni per preparare ciascuno dei seguenti composti dal materiale di partenza indicato. Puoi usare qualsiasi reagente organico o inorganico che ritieni necessario.
a) 1-bromobutano da 2-bromobutano
b) 1,2-dibromopropano da 2-bromopropano
c) 1-Bromo-2-propanolo da 2-propanolo
d) 1,2-epossipropano da 2-propanolo
e) Ciclopentile ioduro da ciclopentano
f) trans-1,2-diclorociclopentano da ciclopentano.
SOLUZIONE:
a) 1-bromobutano da 2-bromobutano
b) 1,2-dibromopropano da 2-bromopropano
[1] Eliminazione con base forte per formare l'alchene.
[2] Anti alogenazione di alchene con Br2 /CCl4
c) 1-Bromo-2-propanolo da 2-propanolo
[1] Disidratazione dell'alcool, per formare l'alchene.
[2] Formazione di bromoidrina per reazione di alchene con Br2 /H2O
d) 1,2-epossipropano da 2-propanolo
[1] Disidratazione dell'alcool, per formare l'alchene.
[2] Epossidazione di alcheni con MCPBA
e) Ciclopentile ioduro da ciclopentano
[1] Alogenazione radicale dell'alcano. Non si può fare con I2 /light.
[2] Sostituzione nucleofila bimolecolare. Può anche essere eseguita l'eliminazione seguita dall'aggiunta di HI all'alchene.
f) trans -1,2-Diclorociclopentano da ciclopentano.