TEORÍA DE ENOLES Y ENOLATOS
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La Ciclohexanona se convierte en 2-Metilciclhexanona por tratamiento con LDA seguido de yoduro de metilo.
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Halogenación de la propanona en medio ácido:
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Las cetonas metílicas [1 ] reaccionan con halógenos en medios básicos generando carboxilatos [2 ] y haloformo [3 ].
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El aldol [2] formado deshidrata en el medio básico por calentamiento para formar un a,b-insaturado [3].
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Así, la 2,6-heptanodiona condensa con metóxido en metanol para formar el 3-metilciclohex-2-enona.
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La reacción entre dos carbonilos diferentes se llama aldólica cruzada o mixta. Esta reacción sólo tiene utilidad sintética en dos casos:
1. Sólo uno de los carbonilos puede formar enolatos.
2. Uno de los carbonilos es mucho más reactivo que el otro.
En el resto de situaciones la aldólica mixta genera mezclas de cuatro productos. Veamos como ejemplo la condensación del etanal y propanal.
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Los carbonilos a,b-insturados son compuestos orgánicos que tienen un doble enlace entre las posiciones a,b de un aldehído o cetona.
El propenal o acroleina es un carbonilo a,b-insaturado. Sus dos dobles enlaces conjugados le confieren una reactividad especial.
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Los a,b-insaturados son compuestos que poseen dos posiciones electrófilas: el carbono carbonilo y el carbono b.
Adiciones 1,2. Los organometálicos de litio atacan al carbono carbonilo dando lugar a adiciones 1,2.
{nota} Los organometálicos de litio y magnesio atacan al carbono carbonilo de los a,b-insaturados{/nota}
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La propanona [1] reacciona con el a,b-insaturado [2] para formar el 1,5-dicarbonilo [3]