Halogenación de la propanona en medio ácido:
![halogenacion01.gif halogenacion01.gif](/images/stories/organica-i/enoles-enolatos/halogenacion/halogenacion01.gif)
El mecanismo de halogenación en medio ácido tiene las siguientes etapas:
Etapa 1. Formación del enol
![halogenacion02.gif halogenacion02.gif](/images/stories/organica-i/enoles-enolatos/halogenacion/halogenacion02.gif)
Etapa 2. Ataque nucleófilo del enol sobre el halógeno ayudado por la cesión del para del oxígeno.
![halogenacion03.gif halogenacion03.gif](/images/stories/organica-i/enoles-enolatos/halogenacion/halogenacion03.gif)
Etapa 3. Desprotonación
![halogenacion04.gif halogenacion04.gif](/images/stories/organica-i/enoles-enolatos/halogenacion/halogenacion04.gif)
Trabajando con un equivalente de reactivo la halogenación para en una primera adición y no ocurren polialogenaciones. El paso clave del mecanismo es la formación del enol y esta etapa requiere protonar el oxígeno del carbonilo. Una vez halogenada la posición a el oxígeno se vuelve menos básico, debido al efecto electronegativo del bromo, protonándose peor .
Halogenación de la propanona en medio basico:
![halogenacion-acido05.gif halogenacion-acido05.gif](/images/stories/organica-i/enoles-enolatos/halogenacion/halogenacion-acido05.gif)
La halogenación en medio básico tiene el siguiente mecanismo:
Etapa 1. Formación del enolato
![halogenacion-acido06.gif halogenacion-acido06.gif](/images/stories/organica-i/enoles-enolatos/halogenacion/halogenacion-acido06.gif)
Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato sobre el halógeno ayudado por la cesión del para del oxígeno.
![halogenacion-acido07.gif halogenacion-acido07.gif](/images/stories/organica-i/enoles-enolatos/halogenacion/halogenacion-acido07.gif)
Este mecanismo se repite otras 5 veces sustituyendo todos los hidrógenos a por halógenos. En este caso la reacción no para puesto que el producto halogenado es más reactivo que la propanona de partida. La base arranca mejor los hidrógenos en el producto halogenado (son más ácidos), haciendo imposible parar la reacción.