Aldehídos y cetonas [1] condensan en medios básicos formando aldoles [2]. Esta reacción se denomina condensación aldólica.

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El aldol [2] formado deshidrata en el medio básico por calentamiento para formar un a,b-insaturado [3].

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El mecanismo de la condensación aldólica transcurre con formación de un enolato, que ataca al carbonilo de otra molécula. En esta condensación se forma un enlace carbono-carbono entre el carbonilo de una molécula y el carbono a de la otra.

Etapa 1. Formación del enolato

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La base despotona el carbono alfa del etanal [1] generando el enolato [4] estabilizado por resonancia.

Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato sobre el carbonilo

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Etapa 3. Protonación

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Etapa 4. Deshidratación del aldol

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Estoy subiendo la teoría del tema 16. Àcidos Carboxílicos.

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