Aldehídos y cetonas [1] condensan en medios básicos formando aldoles [2]. Esta reacción se denomina condensación aldólica.
El aldol [2] formado deshidrata en el medio básico por calentamiento para formar un a,b-insaturado [3].
El mecanismo de la condensación aldólica transcurre con formación de un enolato, que ataca al carbonilo de otra molécula. En esta condensación se forma un enlace carbono-carbono entre el carbonilo de una molécula y el carbono a de la otra.
Etapa 1. Formación del enolato
La base despotona el carbono alfa del etanal [1] generando el enolato [4] estabilizado por resonancia.
Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato sobre el carbonilo
Etapa 3. Protonación
Etapa 4. Deshidratación del aldol