¿Te cuesta entender la Química Orgánica?
Cursos de Química Orgánica para los Grados en Química, Ingeniería Química, Biotecnología y Farmacia de las Universidades españolas.
Material específico para cada Universidad con teoría, ejercicios y exámenes resueltos en vídeo, creado por Germán Fernández. Soporte para dudas por WhatsApp. .
Más información en www.foroquimico.com
-
Detalles
-
Germán Fernández
-
TEORÍA DE ENOLES Y ENOLATOS
-
Visto: 38731
Los enolatos actúan como nucleófilos a través del carbono atacando a un gran número de electrófilos (haloalcanos, epóxidos, carbonilos, ésteres.....). En este punto nos fijaremos en la reacción entre enlolatos y haloalcanos, que permite añadir cadenas carbonadas a la posición a de la cadena.
La Ciclohexanona se convierte en 2-Metilciclhexanona por tratamiento con LDA seguido de yoduro de metilo.
Etapas del mecanismo por el que se alquila la ciclohexanona:
Etapa 1. Formación del enolato
Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato sobre el haloalcano (Reacción de tipo S
N2)
Las reacciones de alquilación tienen dos importantes problemas.
1. Competencia con la condensación aldólica. Los carbonilos en medio básico tienden a condensar para formar aldoles.
2. La reacción es difícil de controlar y tiende a polialquilar el carbonilo.
