Los enolatos actúan como nucleófilos a través del carbono atacando a un gran número de electrófilos (haloalcanos, epóxidos, carbonilos, ésteres.....). En este punto nos fijaremos en la reacción entre enlolatos y haloalcanos, que permite añadir cadenas carbonadas a la posición a de la cadena.

La Ciclohexanona se convierte en 2-Metilciclhexanona por tratamiento con LDA seguido de yoduro de metilo.

alquilacion-01.gif

Etapas del mecanismo por el que se alquila la ciclohexanona:

Etapa 1. Formación del enolato
alquilacion-02.gif

Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato sobre el haloalcano (Reacción de tipo SN2)
alquilacion-03.gif

Las reacciones de alquilación tienen dos importantes problemas.
1. Competencia con la condensación aldólica. Los carbonilos en medio básico tienden a condensar para formar aldoles.
2. La reacción es difícil de controlar y tiende a polialquilar el carbonilo.

alquilacion-04.gif

Libro Nomenclatura Orgánica

caja nomenclatura

Libro Química Orgánica

libro

CANAL YOUTUBE

 

Canal Youtube

¡Suscríbete al nuevo canal de Química Orgánica!. Este verano completaré todos los temas de química orgánica general y avanzada, cada tema en una lista de reproducción con la teoría y los problemas ordenados.

Estoy subiendo la teoría del tema 16. Àcidos Carboxílicos.

.....