Los enolatos de aldehídos o cetonas se adicionan a los a,b-insaturados para formar 1,5-dicarbonilos. Esta reacción se denomina adición de Michael.
La propanona [1] reacciona con el a,b-insaturado [2] para formar el 1,5-dicarbonilo [3]
Mecanismo de la Adición de Michael:
Etapa 1. Formación del enolato.
Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato al carbono b del a,b-insaturado.
Etapa 3. Equilibrio ácido-base
Etapa 4. Tautomería ceto-enol
{nota}El producto de Michael puede condensar mediante una aldólica intramolecular, formando un a,b-insaturado. El conjunto de la adición de Michael y la aldólica final se conoce como reacción de Robinson{/nota}
Adición de Michael y anelación de Robinson
- Detalles
- Germán Fernández
- TEORÍA DE ENOLES Y ENOLATOS
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