sintesis-ab-insaturados01.gif Los carbonilos a,b-insturados son compuestos orgánicos que tienen un doble enlace entre las posiciones a,b de un aldehído o cetona. 

El propenal o acroleina es un carbonilo a,b-insaturado. Sus dos dobles enlaces conjugados le confieren una reactividad especial.

Existen 4 métodos importantes para la preparación de a,b-insaturados: condensación aldólica, halogenación del carbono a seguida de eliminación, oxidación de alcoholes alílicos y Wittig.

Método 1. Preparar mediante la condensación aldólica el siguiente compuesto.

sintesis-ab-insaturados02.gif

Empleamos la retrosíntesis para preparar el compuesto. Al ser de la familia de los a,b-insaturados se puede obtener mediante la condensación aldólica.

sintesis-ab-insaturados03.gif Para obtener los reactivos que forman el a,b-insaturado se rompe por el doble enlace, obteniéndose los sintones (equivalentes sintéticos). Los reactivos se obtienen añadiendo al carbono b un carbonilo y completando los hidrógeno que faltan en el carbono a.

Ejemplo 2. Indicar como se puede realizar las siguiente transformación.

sintesis-ab-insaturados04.gif
En una primera etapa se halogena la posición a del carbonilo. En la segunda etapa se realiza una eliminación que nos deja el producto final.

sintesis-ab-insaturados05.gif

Método 3. La oxidación de alcoholes alílicos con dióxido de manganeso en acetona produce a,b-insaturados

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Método 4. Reacción de Wittig

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Estoy subiendo la teoría del tema 16. Àcidos Carboxílicos.

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