Roberts et al., hanno condotto un importante esperimento per provare l'esistenza della benzina. Il clorobenzene marcato con ^₁₄ C nella posizione in cui era attaccato il cloro è stato trattato con ammide di sodio in ammoniaca liquida e l'anilina formata è stata analizzata per la posizione ¹⁴ C. I risultati sono indicati nella figura. Mostra come questi dati sono coerenti con l'intermedio benzinico.

SOLUZIONE:

I benzeni alogenati privi di gruppi disattivanti orto/para reagiscono con i nucleofili tramite il meccanismo di sostituzione nucleofila aromatica (eliminazione-addizione). Questa reazione avviene attraverso un intermedio chiamato benzino.