El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.

nitracion-benceno

 


El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catión en el ácido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.

 

nitracion-benceno

Mecanismo para la nitración del benceno:


Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio
nitracion-benceno03.png
Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón

 

nitracion-benceno04.png