El grupo amino es un activante fuerte, que orienta a orto/para.  Sin embargo, en medios ácidos se protona transformándose en un desactivante fuerte (sal de amonio) que orienta a posición meta.
Se puede evitar la protonación del amino protegiéndolo con cloruro de etanoilo en piridina.

Nitración de la anilina sin protección del amino

protección del grupo amino

Nitración de la anilina con protección del grupo amino, empleando cloruro de etanoílo
protección del grupo amino

La protección del amino puede realizarse con anhídrido etanoico en piridina, o con cloruro de etanoílo en piridina

protección del grupo amino

El producto final es una amida, mucho menos básica que la amina de partida y con menos tendencia a protonarse.  El mecanismo de la reacción es el siguiente:

Etapa 1. Adición

protección del grupo amino

Etapa 2. Equilibrio ácido-base

protección del grupo amino

Etapa 3. Eliminación

proteccion-amino06

La amida formada se desprotege por hidrólisis ácida o básica, dejando libre la anilina.

proteccion-amino

Mecanismo de desprotección en medio básico.

Etapa 1. Adición del grupo hidroxilo a la amida

proteccion-amino

Etapa 2. Eliminación

proteccion-amino

Etapa 3. Equilibrio ácido-base
proteccion-amino

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