El grupo amino es un activante fuerte, que orienta a orto/para. Sin embargo, en medios ácidos se protona transformándose en un desactivante fuerte (sal de amonio) que orienta a posición meta.
Se puede evitar la protonación del amino protegiéndolo con cloruro de etanoilo en piridina.
Nitración de la anilina sin protección del amino
Nitración de la anilina con protección del grupo amino, empleando cloruro de etanoílo
La protección del amino puede realizarse con anhídrido etanoico en piridina, o con cloruro de etanoílo en piridina
El producto final es una amida, mucho menos básica que la amina de partida y con menos tendencia a protonarse. El mecanismo de la reacción es el siguiente:
Etapa 1. Adición
Etapa 2. Equilibrio ácido-base
Etapa 3. Eliminación
La amida formada se desprotege por hidrólisis ácida o básica, dejando libre la anilina.
Mecanismo de desprotección en medio básico.
Etapa 1. Adición del grupo hidroxilo a la amida
Etapa 2. Eliminación
Etapa 3. Equilibrio ácido-base
