El benceno actúa como nucleófilo, atacando a un número importante y variado de electrófilos.

 

 

Etapa 1. En la primera etapa de la reacción el electrófilo acepta un par de electrones porcedentes de la nube p del benceno, formándose un carbocatión estabilizado por resonancia.

 

sustitucion-electrofila02.png


El catión ciclohexadienilo [2 ] deslocaliza la carga positiva según las siguientes estructuras:

 

sustitucion-electrofila03.png

 

Etapa 2. En la segunda etapa el benceno recupera su aromaticidad por perdida de un protón. Es una etapa rápida conocida como rearomatización del anillo.

 

sustitucion-electrofila04.png