El benceno actúa como nucleófilo, atacando a un número importante y variado de electrófilos.


Etapa 1. En la primera etapa de la reacción el electrófilo acepta un par de electrones porcedentes de la nube p del benceno, formándose un carbocatión estabilizado por resonancia.

sustitucion-electrofila02.png

El catión ciclohexadienilo [2] deslocaliza la carga positiva según las siguientes estructuras:

sustitucion-electrofila03.png

Etapa 2. En la segunda etapa el benceno recupera su aromaticidad por perdida de un protón. Es una etapa rápida conocida como rearomatización del anillo.

sustitucion-electrofila04.png

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Estoy subiendo la teoría del tema 16. Àcidos Carboxílicos.

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