A reação de aldeídos ou cetonas com aminas primárias gera iminas . A reação é favorecida em meio levemente ácido (pH=4,5).

O controle do pH é essencial, pois a protonação do oxigênio da carbonila é necessária para promover o ataque nucleofílico.

Mecanismo:

Etapa 1. Protonação do grupo carbonila que aumenta a polaridade positiva do carbono e favorece o ataque nucleofílico.


Etapa 2. Ataque nucleofílico da amina primária ao carbono carbonílico.


Etapa 3. Protonação do grupo hidroxila para transformá-lo em um bom grupo de saída.

Estágio 4. Perda de água e formação da imina protonada.



Etapa 5. Desprotonação do cátion.

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