Os acetais podem ser usados, devido à sua estabilidade, como grupos protetores de carbonila. O acetal é um éter, muito estável em meios básicos, embora quebre na presença de meios ácidos. Em muitos processos de síntese, o grupo carbonila é incompatível com o reagente utilizado. Nestes casos, deve ser protegido para evitar que reaja. A instabilidade do acetal em meio ácido pode ser usada para desproteger a carbonila.


Vejamos alguns exemplos:

grupos_protectores


Essa transformação requer uma substituição, usando acetileto de sódio como nucleófilo. O nucleófilo também pode atacar o grupo carbonila, para evitá-lo vamos protegê-lo.

grupos_protectores


[1] Proteção de cetona.
[2] Ataque do acetileto ao carbono do bromo.
[3] Desproteção de carbonila


Vejamos um segundo exemplo:

grupos_protectores


É necessário proteger a cetona antes de formar o organometálico para evitar a dimerização do composto.

grupos_protectores


[1] Proteção de cetona.
[2] Formação magnesiana.
[3] Abertura do oxaciclopropano.
[4] Desproteção e protonação do alcóxido.