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TEORÍA DE ALQUINOS
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Los alquinos se pueden preparar mediante doble deshidrohalogenación de dihaloalcanos vecinales o geminales.

 
Doble eliminación a partir de dihaloalcanos geminales
Sintesis alquinos - Doble eliminación 
 

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TEORÍA DE ALQUINOS
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Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrógeno, en presencia de un catalizador metálico finamente dividido, para formar alcanos.   Los catalizadores más utilizados son: platino, paladio, rodio..

hidrogenacion-alquinos

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TEORÍA DE ALQUINOS
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La hidrogenación de los alquinos a alcanos transcurre a través de un intermedio que es el alqueno.  Es posible parar la hidrogenación en el alqueno empleando un catalizador de paladio envenenado, llamado catalizador de Lindlar.
Los venenos disminuyen la actividad del catalizador y permiten parar la hidrogenación en el alqueno.
 
hidrogenación de alquinos con Lindlar

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TEORÍA DE ALQUINOS
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Una alternativa a la hidrogenación con el catalizador de Lindlar es la reducción de alquinos con sodio o litio en amoniaco líquido, la diferencia radica en el alqueno obtenido.  Así, la hidrogenación con el catalizador de Lindlar produce alquenos cis, mientras la hidrogenación con sodio en amoniaco líquido genera alquenos trans.

 
La reducción monoelectrónica transcurre a través de un intermedio llamado anión-radical.  La protonación del anión con el amoniaco produce la hidrogenación del alqueno.
 
reduccion-monoelectronica

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TEORÍA DE ALQUINOS
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Los alquinos reaccionan con ácido sulfúrico acuoso en presencia de un catalizador de mercurio para formar enoles.  El enol isomeriza (tautomeriza) rápidamente en las condiciones de reacción para dar aldehídos o cetonas.

 
hidratación de alquinos

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TEORÍA DE ALQUINOS
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La hidroboración es la hidratación antiMarkovnikov de un alquino.  Como reactivo se emplea un borano impedido (diciclohexilborano o diisoamilborano) obteniéndose un enol que tautomeriza a aldehído o cetona.  Los alquinos terminales dan lugar a aldehídos los internos a cetonas.

 hidroboracion alquinos01
 
[1 ] Diciclohexilborano (Cy2BH)
[2 ] Diisoamilborano
 
hidroboracion alquinos01 2
 

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TEORÍA DE ALQUINOS
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De forma similar a los alquenos, los alquinos adicionan haluros de hidrógeno (HBr, HCl, HI) al triple enlace para formar haluros de alquenilo.

 
El mecanismo de la reacción transcurre  a través de un carbocatión, formado en el carbono más sustituido del triple enlace.  Por tanto, se trata de una reacción regioselectiva que sigue la regla de Markovnikov, adicionando el halógeno al carbono más sustituido del alquino.
 
Adición de haluros de hidrógeno a alquinos

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TEORÍA DE ALQUINOS
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Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para formar tetrahaloalcanos.  El triple enlace adiciona dos moléculas de halógeno, aunque es posible parar la reacción en el alqueno añadiendo un sólo equivalente del halógeno.

Halogenación de alquinos

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TEORÍA DE ALQUINOS
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Los alquinos reaccionan con ozono para formar ácidos carboxílicos.  En esta reacción se produce la ruptura del triple enlace, transformándose cada carbono del alquino en el grupo carboxílico.

ozonolisis de alquinos