Los alquinos se pueden preparar mediante doble deshidrohalogenación de dihaloalcanos vecinales o geminales.
Doble eliminación a partir de dihaloalcanos geminales
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El mecanismo de esta reacción consiste en dos eliminaciones E2 sucesivas. En la primera eliminación la disposición del grupo saliente con respecto al hidrógeno sustraido debe ser anti.
![Síntesis de alquinos mediante doble eliminación Síntesis de alquinos mediante doble eliminación](/images/stories/organica-i/alkynes/doble-eliminacion/doble-eliminacion02.png)
Doble eliminación a partir de dihaloalcanos vecinales
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Mediante la doble eliminación se obtendrá el triple enlace entre los carbonos que tienen unidos los bromos
![Síntesis de alquinos mediante doble eliminación Síntesis de alquinos mediante doble eliminación](/images/stories/organica-i/alkynes/doble-eliminacion/doble-eliminacion04.png)
Para obtener alquinos terminales a partir de dihaloalcanos vecinales o geminales es necesario emplear 3 equivalentes de amiduro de sodio, debido a la presencia del hidrógeno ácido en el alquino.
![Síntesis de alquinos mediante doble eliminación Síntesis de alquinos mediante doble eliminación](/images/stories/organica-i/alkynes/doble-eliminacion/doble-eliminacion05.png)
La doble eliminación para formar alquinos terminales también puede realizarse con tert-butóxido de potasio en DMSO.