Los alquinos se pueden preparar mediante doble deshidrohalogenación de dihaloalcanos vecinales o geminales.

Doble eliminación a partir de dihaloalcanos geminales

Sintesis alquinos - Doble eliminación

El mecanismo de esta reacción consiste en dos eliminaciones E2 sucesivas.  En la primera eliminación la disposición del grupo saliente con respecto al hidrógeno sustraido debe ser anti.

Síntesis de alquinos mediante doble eliminación

Doble eliminación a partir de dihaloalcanos vecinales

Síntesis de alquinos mediante doble eliminación

Mediante la doble eliminación se obtendrá el triple enlace entre los carbonos que tienen unidos los bromos

Síntesis de alquinos mediante doble eliminación

Para obtener alquinos terminales a partir de dihaloalcanos vecinales o geminales es necesario emplear 3 equivalentes de amiduro de sodio, debido a la presencia del hidrógeno ácido en el alquino.

Síntesis de alquinos mediante doble eliminación

La doble eliminación para formar alquinos terminales también puede realizarse con tert-butóxido de potasio en DMSO.

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