Los alquinos reaccionan con ácido sulfúrico acuoso en presencia de un catalizador de mercurio para formar enoles.  El enol isomeriza (tautomeriza) rápidamente en las condiciones de reacción para dar aldehídos o cetonas.

 
hidratación de alquinos
 
Etapa 1. Adición electrófila.  El protón se adiciona al triple enlace, uniéndose al carbono menos sustituido.
 
hidratación de alquinos
 
Etapa 2. El agua captura el carbocatión formado en el paso anterior.
 
hidratación de alquinos
 
Etapa 3. Desprotonación del agua, formándose el enol
 
hidratación de alquinos
 
Etapa 4.  Tautomería ceto-enol
 
hidratación de alquinos