Los alquinos reaccionan con ácido sulfúrico acuoso en presencia de un catalizador de mercurio para formar enoles.  El enol isomeriza (tautomeriza) rápidamente en las condiciones de reacción para dar aldehídos o cetonas.

hidratación de alquinos

Etapa 1. Adición electrófila.  El protón se adiciona al triple enlace, uniéndose al carbono menos sustituido.

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Etapa 2. El agua captura el carbocatión formado en el paso anterior.

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Etapa 3. Desprotonación del agua, formándose el enol

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Etapa 4.  Tautomería ceto-enol

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Estoy subiendo la teoría del tema 16. Àcidos Carboxílicos.

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