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Detalles
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Germán Fernández
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TEORÍA DE ALQUINOS
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La hidroboración es la hidratación antiMarkovnikov de un alquino. Como reactivo se emplea un borano impedido (diciclohexilborano o diisoamilborano) obteniéndose un enol que tautomeriza a aldehído o cetona. Los alquinos terminales dan lugar a aldehídos los internos a cetonas.
[1 ] Diciclohexilborano (Cy2BH)
[2 ] Diisoamilborano
El mecanismo de la reacción transcurre a través de los siguientes pasos:
Etapa 1. Adición del borano al triple enlace. El boro se une al carbono menos sustituido del alquino
Etapa 2. Oxidación del borano a alcohol
Etapa 3. Tautomería ceto-enol