La hidroboración es la hidratación antiMarkovnikov de un alquino. Como reactivo se emplea un borano impedido (diciclohexilborano o diisoamilborano) obteniéndose un enol que tautomeriza a aldehído o cetona. Los alquinos terminales dan lugar a aldehídos los internos a cetonas.
![hidroboracion alquinos01](/images/stories/organica-i/alkynes/hidroboracion/hidroboracion-alquinos01.png)
[1 ] Diciclohexilborano (Cy2BH)
[2 ] Diisoamilborano
![hidroboracion alquinos01 2](/images/stories/organica-i/alkynes/hidroboracion/hidroboracion-alquinos01-2.png)
El mecanismo de la reacción transcurre a través de los siguientes pasos:
Etapa 1. Adición del borano al triple enlace. El boro se une al carbono menos sustituido del alquino
![hidroboración de alquinos hidroboración de alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/hidroboracion/hidroboracion-alquinos02.png)
Etapa 2. Oxidación del borano a alcohol
![hidroboración de alquinos hidroboración de alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/hidroboracion/hidroboracion-alquinos03.png)
Etapa 3. Tautomería ceto-enol
![hidroboración de alquinos hidroboración de alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/hidroboracion/hidroboracion-alquinos04.png)