La hidroboración es la hidratación antiMarkovnikov de un alquino.  Como reactivo se emplea un borano impedido (diciclohexilborano o diisoamilborano) obteniéndose un enol que tautomeriza a aldehído o cetona.  Los alquinos terminales dan lugar a aldehídos los internos a cetonas.

hidroboración de alquinos

El mecanismo de la reacción transcurre a través de los siguientes pasos:

Etapa 1. Adición del borano al triple enlace.  El boro se une al carbono menos sustituido del alquino

hidroboración de alquinos

Etapa 2. Oxidación del borano a alcohol

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Etapa 3. Tautomería ceto-enol

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