As cianoidrinas [3] são formadas pela reação de aldeídos ou cetonas [1] com o ácido cianídrico [2] e são compostos que contêm um grupo cinano e um grupo hidroxila no mesmo carbono.

cianhidrinas01.gif


O mecanismo de reação ocorre em duas etapas:

Estágio 1. Os íons cianeto atuam como nucleófilos atacando o carbono carbonílico. O ácido cianídrico é muito fraco para gerar quantidades significativas de cianeto, portanto adiciona-se cianeto de sódio ou potássio ao meio, garantindo uma quantidade suficiente de cianeto para que a reação ocorra com bom rendimento.

cianhidrinas02.gif

Etapa 2. Nesta etapa, o íon alcóxido [4] é protonado, removendo os hidrogênios do ácido cianídrico. Nesta etapa, os íons cianeto são regenerados.

cianhidrinas03.gif