I tassi di sostituzione nucleofila dei nitrohalogenobenzeni dipendono dall'alogeno spostato. L'ordine F>> Cl> Br> I è l'opposto di quello osservato per l'idoneità come gruppo uscente nella maggior parte delle altre reazioni di sostituzione. In che modo questa informazione è coerente con il meccanismo in due fasi per la sostituzione aromatica nucleofila?
SOLUZIONE:
La fase lenta della sostituzione nucleofila aromatica mediante eliminazione dell'addizione è l'attacco nucleofilo al carbonio dell'alogeno. Questo stadio è favorito dai gruppi elettronegativi che generano un'elevata polarità positiva sul carbonio, il che spiega la maggiore velocità di reazione con il fluoro.
