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CPF
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Autor del tema
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Fuera de línea
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Navegador Experto
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Para el mismo apartado como sería el mecanismo de la otra opción?
Y más, en el apartado b no entiendo nada
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Germán Fernández
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Fuera de línea
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Administrador
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Hola, los alcoholes primarios se transforman en haloalcanos mediante SN2. Protonas el alcohol y atacas al carbono con el bromuro.
En el apartado a) también puedes alquilar mediante Friedel Crafts y después halogenar con NBS.
El segundo apartado es la acilación de Friedel-Crafts.
Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: CPF
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Gengis Khan
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Fuera de línea
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Navegador Iniciado
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Para el apartado a), alquilar con Friedel y Crafts no daría un benceno trialquilado?
Y por cierto, en el item b) la solución no llega al producto buscado. A la metil fenil cetona habría que oxidarla con permanganato y luego tratar al producto con Cloruro de Tionilo.
El siguiente usuario dijo gracias: CPF
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Germán Fernández
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Fuera de línea
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Administrador
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Hola, tienes toda la razón en el apartado b) obtuve acetofenona en lugar cloruro de benzoilo.
En cuanto a la alquilación de Friedel-Crafts es una reacción de poco interés en síntesis debido a las polialquilaciones y transposiciones. Como bien dices es conveniente evitarla, ¿qué alternativa se te ocurre?
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Gengis Khan
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Fuera de línea
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Navegador Iniciado
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Para evitar la alquilación suelo pensar en usar una acilación y luego reducir el compuesto carbonílico mediante la reducción de Clemensen (Zn/HCl) o con la reducción de Wolff-Kishner. Para el caso a) que necesitamos un solo átomo de C, utilizaría la Reacción de Gattermann-Koch, que es algo similar a lo usado en el ejemplo.
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