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Química Orgánica I

Benceno

preparación de compuestos a partir de benceno

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TEMA:

preparación de compuestos a partir de benceno 12 años 10 meses antes #6479

CPF Autor del tema Mensajes: 112	Hola a todos! En el siguiente ejercicio, apartado a, no entiendo el mecanismo del ultimo paso con bromuro de hidrógeno www.quimicaorganica.org/benceno/problema...rtir-de-benceno.html
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Re: preparación de compuestos a partir de benceno 12 años 10 meses antes #6480

CPF Autor del tema Mensajes: 112	Para el mismo apartado como sería el mecanismo de la otra opción? Y más, en el apartado b no entiendo nada
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Re: preparación de compuestos a partir de benceno 12 años 10 meses antes #6486

Germán Fernández Mensajes: 2829	Hola, los alcoholes primarios se transforman en haloalcanos mediante SN2. Protonas el alcohol y atacas al carbono con el bromuro. En el apartado a) también puedes alquilar mediante Friedel Crafts y después halogenar con NBS. El segundo apartado es la acilación de Friedel-Crafts. Saludos
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Re: preparación de compuestos a partir de benceno 12 años 10 meses antes #6487

Gengis Khan Mensajes: 3	Para el apartado a), alquilar con Friedel y Crafts no daría un benceno trialquilado? Y por cierto, en el item b) la solución no llega al producto buscado. A la metil fenil cetona habría que oxidarla con permanganato y luego tratar al producto con Cloruro de Tionilo.
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Re: preparación de compuestos a partir de benceno 12 años 10 meses antes #6488

Germán Fernández Mensajes: 2829	Hola, tienes toda la razón en el apartado b) obtuve acetofenona en lugar cloruro de benzoilo. En cuanto a la alquilación de Friedel-Crafts es una reacción de poco interés en síntesis debido a las polialquilaciones y transposiciones. Como bien dices es conveniente evitarla, ¿qué alternativa se te ocurre?
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Re: preparación de compuestos a partir de benceno 12 años 10 meses antes #6489

Gengis Khan Mensajes: 3	Para evitar la alquilación suelo pensar en usar una acilación y luego reducir el compuesto carbonílico mediante la reducción de Clemensen (Zn/HCl) o con la reducción de Wolff-Kishner. Para el caso a) que necesitamos un solo átomo de C, utilizaría la Reacción de Gattermann-Koch, que es algo similar a lo usado en el ejemplo.
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