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TEMA: Mecanismo de obtención

Mecanismo de obtención 7 años 5 meses antes #5485

Hola, necesito ayuda con el siguiente problema:

uno de los estereoisomeros del 1,2-ciclopentanodiol reacciona con acetona en presencia de HCl anhídrido para dar un compuesto de formula molecular C8H12O2 resistente al álcali hirviendo pero q se convierte rápidamente en los materiales de partida por acción de ácidos acuosos. Indicar la estructura y mecanismo...
Les agradecería q me pudieran ayudar, gracias...

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Re: Mecanismo de obtención 7 años 5 meses antes #5486

Hola CaroC.

Lo que tienes es la formación de un acetal cíclico, entre el cis 1,2-ciclopentanodiol. Este acetal cíclico es resitente a los medios básicos y en medio ácido la reacción se produce con la formación de los productos iniciales.
Su mecanismo, puedes verlo en el siguiente link...

www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-ceto...etales-ciclicos.html

La reacción puede plantearse del siguiente modo:

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