TEMA:

Excelente German! Me aclaraste muchos conceptos! Eternamente agradecido!
Duda solucionada!

PD: termino este tema (halogenuros de alquilo) y empiezo con \"Quimica del benceno\" ja!

Hola a todos y todas!

Retomado el post abierto por rusocdu tengo algunas dudas respecto a dos de los ejercicios que se plantearon en su momento.

No entiendo la diferencia entre el apartado c) y d) donde el sustrato es, en ambos casos, terciario pero en uno se trata de una SN1 y, en el otro de una eliminación.

Muchas gracias!

Hola, la diferencia radica en la fortaleza de la base. El agua es una base muy débil que da mayoritariamente SN1 con sustratos terciarios (aunque puede acompañarse de pequeñas cantidades de E1).
El amoniaco es una base intermedia, es capaz de dar sustitución con sustratos secundarios pero con terciarios elimina mayoritariamente.

Recuerda:

Bases débiles: H2O, alcoholes, AcOH, cloruro, bromuro, yoduro. (dan SN1 con sustratos terciarios)
Bases Intermedias: Fluoruro, azida, amoniaco, hidrogeno sulfuro, cianuro. (Dan SN2 con primarios y secundarios pero eliminan con terciarios)
Bases Fuertes: hidroxido, alcóxidos, amiduro (Sustitución con primarios pero eliminación con secundarios y terciarios)

Saludos

Hola Germán!

Me solucionaste ya las dudas con tus magníficas explicaciones!! Sólo me ha surgido una más (de modo general) ya que me comentaste el tema de la fortaleza de la base. Si en las SN1 como su nombre indica sólo depende del sustrato y no del nucleófilo. ¿Cómo es que se tiene en cuenta el tipo de base?

No sé si me he explicado bien, es que me estoy liando un poco con los conceptos….

Gracias por toda la ayuda!

Es cierto, la velocidad de la E1 al igual que la de la SN1 no depende de la base sólo del sustrato. Pero la base es crucial en el tipo de mecanismo que seguirá la reacción.

Una base fuerte produce E2, mientras que las débiles E1.

Un nucleófilo bueno produce SN2 y una malo SN1.

Saludos

Buenas Germán!!

Siento el retraso de mi respuesta. Muchísimas gracias por la ayuda!! Sólo me queda un inciso a solventar y es si la basicidad aumenta a medida que subimos y nos desplazamos hacia la izquierda en la tabla periódica, y la nucleofília está estrechamente asociada a ella, también será un buen nucleófilo aquél que cumpla el mismo desplazamiento en la T.P que en las bases.

Muchas gracias por toda la ayuda!!