TEMA:

Hola amigos!
Hoy vengo con una duda... Debo especificar el mecanismo por el cual ocurren estas reacciones:

a) Cloracion del metano
b) Cloruro de n-butilo con Ioduro de sodio
c) Cloruro de ter-butilo con agua
d) Cloruro de ter-butilo con amoniaco
e) Bromuro de n-butilo con Na(OH) para dar 1-buteno

Con la a) tengo muchas dudas.
b) Aqui tengo una duda con el ioduro; si fuese base fuerte obtendria un alqueno (E2), si fuese debil habria competencia SN1 y E1.
En el c) creo que existe competencia con SN1 y E1.
En el d), ¿el amoniaco es una base debil?
Y en el e) supongo que es una E2...

Uds qué dicen?
Ojala puedan ayudarme...
Besos!

a) Cloracion del metano

Es una reacción radicalaria, que transcurre en tres etapas: iniciación, propagación y terminación.
Puedes ver el mecanismo en: www.quimicaorganica.org/foro/alcanos/mec...idrocarburos.html#65

b) Cloruro de n-butilo con Ioduro de sodio



Yoduro: buen nucleófilo, base muy débil (S_N2 con sustratos primarios)

c) Cloruro de ter-butilo con agua



Agua: mal nucleófilo, base muy débil (S_N1 con sustratos secundarios y terciarios)

d) Cloruro de ter-butilo con amoniaco



El amoniaco da SN2 con sustratos primarios o secundarios pero con terciarios se produce mayoritariamente eliminación.

e) Bromuro de n-butilo con Na(OH) para dar 1-buteno



El hidróxido de sodio es base fuerte y buen nucleófilo, que da S_N2 solamente con sustratos primarios. Con sustratos secundarios elimina mayoritariamente y con terciarios da E2 al 100%

Un saludo