Las piridinas con grupos alquilo en posiciones 2,4 presentan hidrógenos ácidos en el carbono vecino al anillo piridina.
Los hidrógenos se pueden sustraer empleando bases fuertes. La base formada es buen nucleófilo y permite el ataque a diversos electrófilos carbonados.
La isoquinolina presenta hidrógenos ácidos en la posición 1.
La deslocalización de la carga hacia el átomo de nitrógeno es clave para que el hidrógeno presente acidez. Los hidrógenos de la posición 3 (en isoquinolina) son mucho menos ácidos ya que dicha deslocalización produce la ruptura de la aromaticidad en el carbociclo.
Quinolinas con grupos vinilo en 2,4 o isoquinolinas con vinilos en 1, son atacadas por nucleófilos sobre el doble enlace del vinilo.
