logo foroquimico web¿Te cuesta entender la Química Orgánica?
Cursos de Química Orgánica para los Grados en Química, Ingeniería Química, Biotecnología y Farmacia de las Universidades españolas. 
Material específico para cada Universidad con teoría, ejercicios y exámenes resueltos en vídeo, creado por Germán Fernández.  Soporte para dudas por WhatsApp. .

Más información en www.foroquimico.com

 

 

Las piridinas con grupos alquilo en posiciones 2,4 presentan hidrógenos ácidos en el carbono vecino al anillo piridina.

alquil vinil quinolinas 01

Los hidrógenos se pueden sustraer empleando bases fuertes.  La base formada es buen nucleófilo y permite el ataque a diversos electrófilos carbonados.

alquil vinil quinolinas 02

La isoquinolina presenta hidrógenos ácidos en la posición 1.

alquil vinil quinolinas 03

La deslocalización de la carga hacia el átomo de nitrógeno es clave para que el hidrógeno presente acidez. Los hidrógenos de la posición 3 (en isoquinolina) son mucho menos ácidos ya que dicha deslocalización produce la ruptura de la aromaticidad en el carbociclo.

Quinolinas con grupos vinilo en 2,4 o isoquinolinas con vinilos en 1, son atacadas por nucleófilos sobre el doble enlace del vinilo.

alquil-vinil-quinolinas-04.png