En la síntesis de Skraup,  la anilina [1 ] reacciona con carbonilos a,b-insaturados en medio ácido,  para formar 1,2-dihidroquinolinas [3 ], que mediante oxidación se transforman en quinolinas [4 ].  El carbonilo a,b-insaturado puede obtenerse por deshidratación del 1,2,3-propanotrio [2 ].

Mecanismo:

En esta síntesis partimos de 1,2,3-propanotriol [2 ] que se transforma en propenal [5 ] por tratamiento con ácido sulfúrico.

En la primera etapa del mecanismo se produce la adición de Michael entre la amina [1 ] y el a,b-insaturado [5 ] para formar un enol que genera un b-aminocarbonilo [7 ] después de perder un protón y de una tautomería cetoenol.


El compuesto [7 ] cicla por ataque del benceno, previa protonación del carbonilo, ayudado de la cesión del par no enlazante del nitrógeno formando el intermedio [8 ], que rearomatiza por pérdida de protón generando el compuesto [9 ].  La deshidratación del alcohol [9 ] produce 1,2-dihidroquinolina [3 ].