En la síntesis de Skraup, la anilina reacciona con carbonilos a,b-insaturados en medio ácido, para formar 1,2-dihidroquinolinas[3], que mediante oxidación[b] se transforman en quinolinas[4]. El carbonilo a,b-insaturado puede obtenerse por deshidratación del 1,2,3-propanotriol[2].

Síntesis de Skraup de la Quinolina 


Mecanismo: 
En esta síntesis partimos de 1,2,3-propanotriol[2] que se transforma en propenal[5] por tratamiento con ácido sulfúrico.
Mecanismo: síntesis de Skraup de la Quinolina
El paso [d] es la adición de Michael entre la amina[1] y el a,b-insaturado[5] para formar un enol que genera un b-aminocarbonilo[7] después de perder un protón[e] y de una tautomería cetoenol[f].

quinolina-skraup-03.gif

El compuesto [7] cicla por ataque del benceno, previa protonación del carbonilo, ayudado de la cesión del par no enlazante del nitrógeno[g]. En el paso [h] se produce la rearomatización del benceno por pérdida de protón. La deshidratación del alcohol[9] produce 1,2-dihidroquinolina[3]
 quinolina-skraup

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