La reacción de aldehídos con 1,3-ditiaciclohexano, en presencia de ácidos de Lewis, produce 1,3-ditianos que presentan hidrógenos susceptibles de ser sustraidos con bases fuertes, formando el anión-1,3-ditiano. Estos aniones son muy buenos nucleófilos y reaccionan con una importante gama de electrófilos .
Veamos la obtención de 2-butanona a partir de etanal.
![sintesis 13 ditianos 01](/images/stories/organica-ii/compuestos-difuncionales/sintesis-13-ditianos/sintesis-13-ditianos-01.png)
Mecanismo:
Etapa 1. Formación del 1,3-ditiano
![sintesis 13 ditianos 02](/images/stories/organica-ii/compuestos-difuncionales/sintesis-13-ditianos/sintesis-13-ditianos-02.png)
Etapa 2. Formación del anión 1,3-ditiano.
![sintesis 13 ditianos 03](/images/stories/organica-ii/compuestos-difuncionales/sintesis-13-ditianos/sintesis-13-ditianos-03.png)
Etapa 3. Ataque nucleófilo
![sintesis 13 ditianos 04](/images/stories/organica-ii/compuestos-difuncionales/sintesis-13-ditianos/sintesis-13-ditianos-04.png)
Etapa 4. Hidrólisis del tioacetal
![sintesis 13 ditianos 05](/images/stories/organica-ii/compuestos-difuncionales/sintesis-13-ditianos/sintesis-13-ditianos-05.png)
Otros ejemplos:
![sintesis 13 ditianos 06](/images/stories/organica-ii/compuestos-difuncionales/sintesis-13-ditianos/sintesis-13-ditianos-06.png)