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Detalles
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Germán Fernández
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TEORÍA DE COMPUESTOS DIFUNCIONALES
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La reacción de aldehídos con 1,3-ditiaciclohexano, en presencia de ácidos de Lewis, produce 1,3-ditianos que presentan hidrógenos susceptibles de ser sustraidos con bases fuertes, formando el anión-1,3-ditiano. Estos aniones son muy buenos nucleófilos y reaccionan con una importante gama de electrófilos .
Veamos la obtención de 2-butanona a partir de etanal.
Mecanismo:
Etapa 1. Formación del 1,3-ditiano
Etapa 2. Formación del anión 1,3-ditiano.
Etapa 3. Ataque nucleófilo
Etapa 4. Hidrólisis del tioacetal
Otros ejemplos:
