Repaso a la condensación de Claisen

Detalles
TEORÍA DE COMPUESTOS DIFUNCIONALES
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Los 3-cetoésteres o b-cetoésteres se obtienen mediante la condensación de Claisen de dos ésteres.

Los diésteres producen 3-cetoésteres cíclicos mediante condensación de Claisen intramolecular, también llamada condensación de Dieckmann
La Claisen mixta produce compuestos 1,3-dicarbonílicos por condensación entre cetona y éster.
 
  • Obtención de 3-cetoésteres

condensacion claisen 1

Mecanismo:

condensacion claisen 2

 

  • Obtención de 3-cetoésteres cíclicos

condensacion claisen 3

Mecanismo:

 condensacion claisen 4

 

  • Obtención de 1,3-dicarbonilos.
La condensación de Claisen mixta entre éster y cetona produce compuestos 1,3-dicarbonílicos.  Los aldehídos no son efectivos en esta síntesis al reaccionar mediante la condensación aldólica.
 
condensacion claisen 5
Mecanismo:
condensacion claisen 6
 
  • Obtención de 1,3-dicetonas cíclicas.

condensacion claisen 7

Mecanismo:

condensacion claisen 8

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