El grupo ácido se protege tranformándolo en éster por reacción con un alcohol. Metil, etil o tert-butil ésteres se preparan por esterificación y se hidrolizan (desprotección) en medio básico.
Protección de la alanina con tert-butanol en medio ácido.
La desprotección se puede realizar con hidrólisis ácida o básica del éster.
Otro grupo protector muy interesante es el alcohol bencílico. Al reaccionar con el ácido forma un éster que puede romperse por hidrogenación con H2/Pd. Si el grupo amino se protege con el CBZ-Cl y el ácido con alcohol bencílico, ambos pueden desprotegerse simultáneamente por hidrogenación.
Desprotección por hidrogenación del enlace C-O