El grupo ácido se protege tranformándolo en éster por reacción con un alcohol.  Metil, etil o tert-butil ésteres se preparan por esterificación y se hidrolizan (desprotección) en medio básico.

Protección de la alanina con tert-butanol en medio ácido.

proteccion-grupo-acido

La desprotección se puede realizar con hidrólisis ácida o básica del éster.

proteccion-grupo-acido

Otro grupo protector muy interesante es el alcohol bencílico.  Al reaccionar con el ácido forma un éster que puede romperse por hidrogenación con H2/Pd.  Si el grupo amino se protege con el CBZ-Cl y el ácido con alcohol bencílico, ambos pueden desprotegerse simultáneamente por hidrogenación.

proteccion-grupo-acido

Desprotección por hidrogenación del enlace C-O

proteccion-grupo-acido

CANAL YOUTUBE

 

Canal Youtube

¡Suscríbete al nuevo canal de Química Orgánica!. Este verano completaré todos los temas de química orgánica general y avanzada, cada tema en una lista de reproducción con la teoría y los problemas ordenados.

Estoy subiendo la teoría del tema 16. Àcidos Carboxílicos.

.....