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Ozonólisis de Alquenos

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Los alquenos reaccionan con ozono para formar aldehídos, cetonas o mezclas de ambos después de una etapa de reducción.

 
Ozonólisis de alquenos
 
La ozonólisis rompe los alquenos, uniéndose cada carbono del alqueno a un oxígeno del ozono, el tercer oxígeno reacciona con el reductor.
 
Ozonólisis de alquenos
 
La ozonólisis es un método importante para preparar aldehídos y cetonas, pero también se puede utilizar como método analítico para determinar alquenos.  Conocidos los productos de la ozonólisis se puede determinar la estructura del alqueno.
 
Determina la estructura del alqueno que produce ciclohexanona y metanal en relación equimolar al romper con ozono.
 
Ozonólisis de alquenos
 
El mecanismo de la ozonólisis consiste en una reacción 1,3-dipolar entre el ozono (dipolo) y un alqueno (dipolarófilo) para formar el molozónido que rompe mediante la retro-1.3-dipolar generando nuevos dipolo y dipolarófilo, que mediante una nueva 1,3-dipolar forman el ozónido.  El ozónido rompe en la etapa de reducción dejando libres los carbonilos
 
Ozonólisis de alquenos