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Hidratación de Alquenos

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El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente para iniciar la reacción de adición electrófila.  Es necesario añadir al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar.
 
Esta reacción también es conocida como hidratación de alquenos y genera alcoholes.
 
Hidratación de alquenos
Hidratación de alquenos
Esta reacción se realiza con ácido sulfúrio diluido 50% sulfúrico/H2O y no precisa de hidrólisis final. 
 
El mecanismo transcurre con formación de un carbocatión previa adición del protón al doble enlace.  La hidratación de alquenos es Markovnikov, es decir, el protón se adiciona al carbono menos sustituido del alqueno (carbono con más hidrógenos).
 
Etapa 1. Ataque del alqueno al protón (adición electrófila)
 
Hidratación de alquenos
Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua al carbocatión formado
 
Hidratación de alquenos
 
Etapa 3. Desprotonación del alcohol.  El agua actúa como base.
 
Hidratación de alquenos
 
Por el principio de Le Châtelier, al aumentar la concentración de un reactivo  se produce el desplazamiento del equilibrio hacia el producto final.  Para aumentar el rendimiento de esta reacción se puede añadir exceso de agua, provocando un deplazamiento del equilibrio hacia el alcohol final.
 

La hidratación de alquenos es una reacción Markovnikov