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Hidroboración de Alquenos

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La hidroboración es una reacción en la cual un hidruro de boro [2] reacciona con un alqueno [1] para dar un organoborano [3].

Hidroboración de alquenos


En la segunda etapa, el organoborano [3] se oxida por tratamiento con peróxido de hidrógeno [4] en medio básico para formar el alcohol [5].

Hidroboración del alquenos


El agente de hidroboración más usado es el complejo borano-tetrahidrofurano.

Complejo Borano-tetrahidrofurano


La hidroboración es una reacción con regioselectividad opuesta a la regla de Markovnikov (antiMarkovnikov). El hidrógeno se adiciona al carbono con menos hidrógenos y el grupo hidroxilo va al carbono que tiene el mayor número de hidrógenos.

Regioselectividad antimarkovnikov de la hidroboración


La hidroboración es una reacción estereoespecífica SIN y regioselectiva antiMarkovnikov