La dihidroxilación de un alqueno consiste en añadir un grupo -OH a cada carbono para formar dioles vecinales.  Esta reacción se puede realizar con tetraóxido de osmio en agua oxigenada, o bien con permanganato de potasio en agua.

 
oxidación con tetraóxido de osmio
 
El producto de esta reacción es un diol vecinal SIN
 
dihidroxilación de alquenos
 
Como el alqueno es plano con dos caras igual de accesibles para el reactivo se obtiene como producto final una mezcla racémica.  La aproximación del permanganato por la cara de arriba forma un enantiómero, mientras que la aproximación por abajo forma el otro.
 
El mecanismo de la reacción consiste en la formación de un ciclo, que rompe  en un etapa posterior dejando libre el diol
 
dihidroxilacion03.png
 
Etapa 1. Condensación del alqueno con el permanganato
 
dihidroxilacion alquenos
 
Etapa 2. La ruptura del ciclo deja libre el diol
 
dihidroxilacion alquenos
El mecanismo con tetróxido de osmio sigue pasos análogos
dihidroxilacion alquenos
Etapa 1. Condensación del alqueno con el tetraóxido de osmio
 
dihidroxilacion alquenos
 
Etapa 2. Etapa de oxidación que deja libre el diol
 
dihidroxilacion alquenos

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