Los alquenos reaccionan con halógenos en medio acuoso para formar halohidrinas, compuestos que contienen un halógeno y un grupo hidroxilo en posiciones vecinas.

formación de halohidrinas
 
 
La bromohidrina formada es ANTI.  El bromo y el grupo hidroxilo quedan a lados opuestos como puede apreciarse en el siguiente ejemplo.
 
formación de halohidrinas
 
La reacción es  regioselectiva, adicionandose el grupo hidroxilo al carbono más sustituido del alqueno y el halógeno al menos.  Esta regioselectividad puede entenderse facilmente observando el mecanismo.
 
Formación de halohidrinas
El mecanismo consiste en la formación de un ión halonio que se abre por ataque del agua sobre el carbono más sustituido.
 
Sea la reacción global:
 
Formación de halohidrinas
Etapa 1.  Bromación del ión halonio por adición del bromo al alqueno.
 
formación de halohidrinas
 
Etapa 2 . Apertura del ión bromonio por ataque del agua sobre el carbono más sustituido
 
Formación de halohidrinas
 
Etapa 3. Desprotonación
 
halohidrinas07.png
 
 

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