As taxas de substituição nucleofílica de nitrohalogenobenzenos dependem do halogênio deslocado. A ordem F>> Cl> Br> I, é o oposto do observado para a aptidão como um grupo abandonador na maioria das outras reações de substituição. Como essa informação é consistente com o mecanismo de duas etapas para a substituição nucleofílica aromática?

A etapa lenta da substituição nucleofílica aromática por eliminação de adição é o ataque nucleofílico ao carbono do halogênio. Esta etapa é favorecida por grupos eletronegativos que geram uma alta polaridade positiva no carbono, o que explica a maior taxa de reação com o flúor.