Complete a seguinte sequência de reações: 
SOLUÇÃO:
A(C 9 H 12 ) tem quatro insaturações, três das quais são hidrogenáveis (ligações duplas e triplas). A quarta insaturação não hidrogenável é um ciclo.
A hidratação com sulfato de mercúrio e a hidrogenação com catalisador de Lindar indicam que A tem uma ligação tripla (2 insaturações). As outras duas insaturações são uma ligação dupla e um ciclo . A última reação nos permite determinar a estrutura do composto A. 
o composto rompe com o ozônio dando os produtos esperados. Agora só falta encontrar a molécula que, por reação com H 2 /Lindlar, dá o composto 
Uma vez determinada a estrutura do composto A, completamos o restante das reações: 
