Na reação de eliminação de 5-bromononano com etóxido de potássio em etanol, desenhe projeções de Newmann mostrando a conformação levando a cis-4-noneno e trans-4-noneno, respectivamente. Indique o hidrogênio perdido em cada caso e sugira um mecanismo que explique a estereosseletividade observada.
Solução
No carbono b do haloalcano existem dois hidrogênios que, quando colocados anti em relação ao grupo lábil, geram os dois isômeros. O isômero trans é obtido em maior quantidade, pois o estado de transição da reação que o forma é de menor energia.
Girando o carbono 120º à esquerda, colocamos o hidrogênio preto anti em relação ao bromo. A remoção desse hidrogênio forma o alceno cis.
Fazendo projeções de Newmann de ambas as conformações, observa-se que [1] tem menos repulsões (propil e butil para lados opostos) do que [2] . Isso faz com que o isômero trans seja obtido em maior quantidade que o cis (a reação que forma o produto trans é mais rápida por ter menor energia de ativação).
