Cloreto de mentila [1] e neomentila [2] têm as estruturas mostradas abaixo.
Um desses estereoisômeros sofre eliminação por tratamento com etóxido de sódio em etanol muito mais facilmente do que o outro. Qual vai reagir mais rápido? Porque? Indique o produto resultante.
Solução
A molécula [1] possui apenas um ANTI hidrogênio em relação ao cloro e elimina dando apenas um alceno. A molécula [2] possui dois hidrogênios ANTI, formando dois produtos na eliminação bimolecular.
A molécula [1] elimina em uma conformação de alta energia -com todos os grupos em posição axial- e a reação será lenta porque tem uma alta energia de ativação.
A molécula [2] possui apenas o cloro no axial e dará origem a um estado de transição de menor energia. reação mais rápida
