Los nitrilos se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, transformándose en ácidos carboxílicos y sales de amonio.  La hidrólisis de nitrilos es un proceso irreversible.

hidrolisis-acida-nitrilos

El mecanismo de la reacción consta de las siguientes etapas:

Etapa 1. Protonación del nitrilo

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Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua

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Etapa 3. Desprotonación del agua

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Etapa 4. Tautomería

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La amida hidroliza en el medio ácido a ácido carboxílico.  El mecanismo se puede encontrar en la sección e amidas.

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Debido a la mayor reactividad del nitrilo sobre la amida, trabajando en condiciones suaves, se puede parar la hidrólisis en la amida.

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Estoy subiendo la teoría del tema 16. Àcidos Carboxílicos.

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