Los nitrilos se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, transformándose en ácidos carboxílicos y sales de amonio. La hidrólisis de nitrilos es un proceso irreversible.
![hidrolisis-acida-nitrilos hidrolisis-acida-nitrilos](/images/stories/organica-ii/nitrilos/hidrolisis-acida/hidrolisis-acida-nitrilos-01.png)
El mecanismo de la reacción consta de las siguientes etapas:
Etapa 1. Protonación del nitrilo
![hidrolisis-acida-nitrilos hidrolisis-acida-nitrilos](/images/stories/organica-ii/nitrilos/hidrolisis-acida/hidrolisis-acida-nitrilos-02.png)
Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua
![hidrolisis-acida-nitrilos hidrolisis-acida-nitrilos](/images/stories/organica-ii/nitrilos/hidrolisis-acida/hidrolisis-acida-nitrilos-03.png)
Etapa 3. Desprotonación del agua
![hidrolisis-acida-nitrilos hidrolisis-acida-nitrilos](/images/stories/organica-ii/nitrilos/hidrolisis-acida/hidrolisis-acida-nitrilos-04.png)
Etapa 4. Tautomería
![hidrolisis-acida-nitrilos hidrolisis-acida-nitrilos](/images/stories/organica-ii/nitrilos/hidrolisis-acida/hidrolisis-acida-nitrilos-05.png)
La amida hidroliza en el medio ácido a ácido carboxílico. El mecanismo se puede encontrar en la sección e amidas.
![hidrolisis-acida-nitrilos hidrolisis-acida-nitrilos](/images/stories/organica-ii/nitrilos/hidrolisis-acida/hidrolisis-acida-nitrilos-06.png)
Debido a la mayor reactividad del nitrilo sobre la amida, trabajando en condiciones suaves, se puede parar la hidrólisis en la amida.