Los nitrilos presentan hidrógenos a ácidos que se pueden sustraer con bases fuertes, formándose los enolatos de nitrilo.  Estos hidrógenos presentan un pKa de 25.

enolatos-nitrilo

Los enolatos de nitrilo están estabilizados por resonancia y son buenos nucleófilos, capaces de atacar a una importante variedad de electrófilos.

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